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环已酮

      环己酮,是一种有机化合物,化学式是C6H10O,为羰基碳原子包括在六元环内的饱和环酮。无色透明液体,带有泥土气息,含有痕迹量的酚时,则带有薄荷味。不纯物为浅黄色,随着存放时间生成杂质而显色,呈水白色到灰黄色,具有强烈的刺鼻臭味。与空气混合爆炸极与开链饱和酮相同。在工业上主要用作有机合成原料和溶剂,例如它可溶解硝酸纤维素、涂料、油漆等。

2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,环己酮在3类致癌物清单中。

目录

理化性质编辑本段

密度:0.947g/cm3
熔点:-47℃
沸点:155℃
闪点:44℃(CC)
折射率:1.450(20℃)
饱和蒸气压:0.5kPa(20℃)
临界温度:356℃
临界压力:3.8MPa
引燃温度:420℃
爆炸上限(V/V):9.4%
爆炸下限(V/V):1.1%
外观:无色透明液体
溶解性:微溶于水,可混溶于醇,醚,苯,丙酮等多数有机溶剂

分子结构数据编辑本段

 

环已酮环已酮
摩尔折射率:27.80

摩尔体积(cm3/mol):102.9

等张比容(90.2K):245.8

表面张力(dyne/cm):32.5

极化率(10-24cm3):11.02

计算化学数据编辑本段

 疏水参数计算参考值(XlogP):0

氢键供体数量:0

氢键受体数量:1

可旋转化学键数量:0

互变异构体数量:2

拓扑分子极性表面积:17.1

重原子数量:7

表面电荷:0

复杂度:68.2

同位素原子数量:0

确定原子立构中心数量:0

不确定原子立构中心数量:0

确定化学键立构中心数量:0

不确定化学键立构中心数量:0

共价键单元数量:1

 毒理学数据编辑本段

 1、急性毒性

LD50:1620μL(1544mg)/kg(大鼠经口);1mL(950mg)/kg(兔经皮)

LC50:8000ppm(大鼠吸入,4h)

2、刺激性

家兔经皮:500mg,轻度刺激(开放性刺激试验)。

人经眼:75ppm,引起刺激。

3、亚急性与慢性毒性

家兔吸入12.39g/m3,每天6h,3周,4只中2只死亡;5.68g/m3,10周,轻微黏膜刺激。

4、致突变性

微生物致突变试验:鼠伤寒沙门菌20μl/L。

细胞遗传学分析:人淋巴细胞5μg/L。

5、致畸性

小鼠孕后6~17d吸入最低中毒剂量(TCLo)1400ppm(6h),致肌肉骨骼系统发育畸形。

6、致癌性

ARC致癌性评论:G3,对人及动物致癌性证据不足。

7、其他

大鼠吸入最低中毒浓度(TCLo):105mg/m3(4h)(孕1~20d用药),致植入前的死亡率升高。

小鼠经口最低中毒剂量(TDLo):11g/kg(孕8~12d用药),影响新生鼠的生长统计(如体重增长的减少)。

生态学数据编辑本段

 1、生态毒性

LC50:527mg/L(96h)(黑头呆鱼,动态)

EC50:20mg/L(96h)(绿藻);820mg/L(48h)(水蚤);18.7mg/L(5min)(发光菌,Microtox测试)

2、生物降解性

MITI-I测试,初始浓度100ppm,污泥浓度30ppm,2周后降解87.4%。

3、非生物降解性

空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为1.3d(理论)。

用途编辑本段

       环己酮是重要化工原料,是制造尼龙、己内酰胺和己二酸的主要中间体。也是重要的工业溶剂,如用于油漆,特别是用于那些含有硝化纤维、氯乙烯聚合物及其共聚物或甲基丙烯酸酯聚合物油漆等。用于有机磷杀虫剂及许多类似物等农药的优良溶剂,用作染料的溶剂,作为活塞型航空润滑油的粘滞溶剂,脂、蜡及橡胶的溶剂。也用作染色和褪光丝的均化剂,擦亮金属的脱脂剂,木材着色涂漆。用作指甲油等化妆品的高沸点溶剂。通常与低沸点溶剂和中沸点溶剂配制成混合溶剂,以获得适宜的挥发速度和黏度。

急救措施编辑本段

皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:饮足量温水,催吐就医。

消防措施编辑本段

有害燃烧产物:一氧化碳,二氧化碳。
灭火方法:喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。
灭火剂:泡沫,干粉,二氧化碳,砂土。

泄漏应急处理编辑本段

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏:用砂土或其他不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。
大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

操作处置与储运编辑本段

       操作注意事项:密闭操作,注意通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防静电工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂接触。充装要控制流速,防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
       储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂等分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
        包装注意事项:安瓿瓶外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱;螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶(罐)外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
        运输注意事项:运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽(罐)车应有接地链,槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、还原剂、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置,禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶,勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。

安全信息编辑本段

安全术语
S25:Avoid contact with eyes.
避免眼睛接触。
风险术语
R10:Flammable.
易燃。
R20:Harmful by inhalation.
吸入有害。
物质毒性

 

文献,期刊报道的毒性作用试验数据
编号
毒性类型
测试方法
测试对象
使用剂量
毒性作用
1
急性毒性
吸入
人类
75 ppm
嗅觉毒性——未报告
眼毒性——结膜刺激
肺部、胸部或者呼吸毒性——其他变化
2
急性毒性
口服
大鼠
1620μL/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
3
急性毒性
吸入
大鼠
8000 ppm/4h
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
4
急性毒性
腹腔注射
大鼠
1130mg/kg
胃肠道毒性 - 其他变化
5
急性毒性
皮下注射
大鼠
2170mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
6
急性毒性
静脉注射
大鼠
568mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
7
急性毒性
口服
小鼠
1400mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
8
急性毒性
吸入
小鼠
19200 mg/m3/90M
胃肠道毒性 - 其他变化
9
急性毒性
腹腔注射
小鼠
1230mg/kg
胃肠道毒性 - 其他变化
10
急性毒性
皮下注射
小鼠
1300mg/kg
行为毒性——嗜睡
行为毒性——共济失调
肺部、胸部或者呼吸毒性——其他变化
11
急性毒性
静脉注射
284mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
12
急性毒性
口服
1600mg/kg
行为毒性 - 全身麻醉
13
急性毒性
皮肤表面
1mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
14
急性毒性
腹腔注射
1540mg/kg
胃肠道毒性 - 其他变化
15
急性毒性
吸入
豚鼠
400 ppm/4h
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
16
急性毒性
腹腔注射
豚鼠
760mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
17
急性毒性
皮下注射
青蛙
1900mg/kg
自主神经毒性——交感神经出现问题
行为毒性——运动行为发生变化(具体情况具体分析)
肺部、胸部或者呼吸毒性——其他变化
18
急性毒性
口服
哺乳动物
3mg/kg
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
19
急性毒性
吸入
哺乳动物
25 gm/m3
详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值
20
慢性毒性
静脉注射
4260 mg/kg/21D-I
血液毒性-骨髓发生变化
皮肤和附件毒性-皮炎(全身暴露后)
慢性病相关毒性-死亡
21
慢性毒性
吸入
3082 ppm/6H/3W-I
行为毒性——共济失调
营养和代谢系统毒性——体重下降或体重增加速率下降
慢性病相关毒性——死亡
22
眼部毒性
入眼
人类
75 ppm

23
眼部毒性
皮肤表面
500mg
作用较轻
24
眼部毒性
入眼
20mg
作用严重
25
眼部毒性
入眼
250μg/24h
作用严重
26
突变毒性

鼠伤寒沙门氏菌
20μL/L

27
突变毒性

枯草芽孢杆菌
200μL/L

28
突变毒性

人类白细胞
100μmol/L

29
突变毒性

人类淋巴细胞
5μg/L

30
突变毒性

仓鼠卵巢
7500μL/L

31
突变毒性

仓鼠卵巢
7500μL/L

32
生殖毒性
吸入
大鼠
105mg/m3/4h,雌性受孕1-20天后
生殖毒性 - 胚胎植入前死亡率上升
33
生殖毒性
口服
小鼠
11mg/kg,雌性受孕8-12天后
生殖毒性 - 新生儿体重增加量减少
34
生殖毒性
吸入
小鼠
1400ppm/6h,雌性受孕6-17天后
生殖毒性——影响母体
生殖毒性——胎儿毒性
(如胎儿发育不良,但不至死亡)
生殖毒性——肌肉骨骼系统发育异常

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参考资料

[1].  环己酮